Usa-Places.com listou aprox 24 escolas dentro Winston-Salem. Alguns dos mais bem avaliados escolas dentro Winston-Salem estão- Meadowlark Middle School, Escola primária da cidade velha, Meadowlark Elementary School, Jefferson Elementary School, Escola Especial para Crianças, Summit School, Summit School, Sherwood Forest Elementary School, Centro infantil Winston Salem & Escola Cristã da Primeira Assembleia.