Usa-Places.com listou aprox 13 escolas dentro Portland. Alguns dos mais bem avaliados escolas dentro Portland estão- Escola St Brigid, A Academia das Garotas do Maine, UNE, University of Southern Maine, Escola Levey Day, Escola Infantil Art Play, Portland Public School District, Serviços de alimentação para escolas de Portland, Spurwink School Case Management & Escola Comunitária Gerald E. Talbot.