Usa-Places.com listou aprox 15 escolas dentro Brookline. Alguns dos mais bem avaliados escolas dentro Brookline estão- Lincoln School, Escola Dexter Southfield, Apple Orchard School, Distrito Escolar de Brookline, Escola Superior de Devoção, CENTRO DE EDUCAÇÃO SPERBER, creche, BHS @ Old Lincoln School, Escola Primária Maimônides & Pierce Edifício Histórico.