Usa-Places.com listou aprox 11 escolas dentro Bennington. Alguns dos mais bem avaliados escolas dentro Bennington estão- Hearing Center Bennington School, Bennington School District, Vermont Technical College - Bennington Campus, CCM, Jeová Jireh Hall, Programas para a Primeira Infância, Forrest Ward Memorial School, Hiland Hall School, Universidade Castleton & Bennington School Inc.