Usa-Places.com listou aprox 10 restaurantes dentro Winchester. Alguns dos mais bem avaliados restaurantes dentro Winchester estão- Hickman Street Grocery, La Trattoria, Destilaria e restaurante Wildcat Willy, Lo mas, Applebee's Grill + Bar, Asas Shinky, Fazoli's, Chui comida mexicana, El Jaibo Restaurant y Taqueria & Bar e Grill Reggies.