Usa-Places.com listou aprox 9 escolas dentro Middlebury. Alguns dos mais bem avaliados escolas dentro Middlebury estão- Middlebury Union High School, Eddy Farm School For Horse & Rdr, Jack Brown Field, Departamento de Middlebury Town-Sch, Aprendizagem de Adultos em Vermont, Champlain Valley Academy, Distrito Escolar de Salisbury, Sunderland Language Center & Distrito escolar central de Addison.